Vlado Kalember je svoju jako uspješnu karijeru započeo u grupi Srebrene Krila. Nakon toga je krenuo u solo karijeru, a sve ostalo je istorija. U tom se razdoblju Vlado Kalember pojavio kao istaknuta figura jugoslavenske glazbene industrije, osvojivši srca nebrojenih žena. Odrastao i školovan u Zagrebu, u početku ga je zanimalo slikarstvo. No, pod utjecajem djevojke, odlučio je krenuti na glazbeni put. Njegova karizmatična ličnost osvajala je žene, a istovremeno izazivala zavist kod muškaraca.
U suradnji s Izoldom Barudžijom predstavljao je Jugoslaviju na Eurosongu 1984. Tijekom 1980-ih proslavio se hitovima poput “Ana”, “Ja nisam kockar” i “Vino na ušna”. Grupa “Srebrna krila” dosegnula je vrhunac popularnosti, što je rezultiralo golemim priljevom pisama upućenih njemu. Obožavateljice su bile zaluđene njime, često padale u nesvijest na njegove izvedbe. Legenda kaže da je poštar u njegovoj ulici bio jedini odgovoran za dostavu njegove pošte, dok su drugi dijelili poštu susjedima.
Vlado je bio poznat po svom viteškom držanju, a svoja je osvajanja držao u tajnosti, tvrdeći da je često usamljen. Imao je romantičnu vezu s Lokicom Stefanović, članicom renomiranog plesnog sastava koji je pratio Zdravka Čolića. Proglašen vječitim neženjom i ultimativnim šarmerom na pozornici, iznenadio je sve 2006. kada se vjenčao s 30 godina mlađom violončelisticom Anom Rucner. U kolovozu iste godine u život su dobili sina.
Unatoč generacijskim razlikama zbog kojih su tabloidi sumnjali u dugovječnost njihova braka, dosljedno su nastupali zajedno i održavali skladnu vezu. Njihova trajna veza prkosila je zabludama i predrasudama. Često su zajedno odlazili na putovanja, razotkrivajući ideju da je njihova veza bila samo ljubavna veza. Vlado je svojedobno iznio svoje viđenje te stvari, priznajući krivu percepciju da je notorni zavodnik. Svaki susret uz kavu pogrešno bi se protumačio kao romantična veza, što bi dovelo do pretjeranog brojanja njegovih veza. Duhovito je primijetio da bi, kad bi imao 22 veze, taj broj bio lažno napuhan na 222. Iako se nije žalio, prepoznao je sklonost tog doba pretjerivanju i izmišljanju priča.
