Tijekom događaja prikupljanja sredstava u Aspenu za senatora i predsjedničkog kandidata Garyja Harta, Anjelica Huston imala je priliku upoznati Gwyneth Paltrow, koja će joj kasnije postati kolegica u seriji “Kraljevski Tenenbaumovi”. Paltrow, koja je tada imala samo 12 godina, prisustvovala je događaju zajedno sa svojim poznatim roditeljima. Tijekom tog okupljanja Paltrow je, osjećajući nelagodu, nervozno pogledala Anjelicinog partnera, slavnog Jacka Nicholsona, i izrazila svoj strah izjavom: “Taj me čovjek plaši.
Nakon objavljivanja njezinih početnih memoara, A Tale Recently Told, koji su se bavili njezinim formativnim godinama i ranim iskustvima kao model, Huston je sada objavila svoje druge memoare, Watch Me. Iako se Nicholson nije spominjala u njezinoj prethodnoj knjizi, postaje očito da ovaj dio sadrži sve sočne detalje o njihovoj burnoj i često prekidanoj vezi. Tijekom mukotrpnih 17 godina, Huston je gajio nade da će oženiti Nicholson i zajedno osnovati obitelj, samo da bi otkrio, nakon gotovo dva desetljeća, da je umjesto toga odlučio imati dijete s mlađom ženom.
Budući da je odrasla u prisustvu utjecajnih i karizmatičnih muškaraca, Angelici, kćeri poznatog redatelja Johna Hustona, njihova privlačnost nije bila strana. Putevi su im se ukrstili na skupu održanom u rezidenciji Jacka Nicholsona 1973. godine. Njih dvoje plesali su zajedno satima, a Angelica je na kraju prespavala. Sljedećeg jutra, Nicholson je ljubazno sredio da se kući odveze taksijem. Nekoliko dana kasnije javio se da zakaže sastanak, ali je u zadnji tren otkazao zbog obaveza. To je postao ponavljajući obrazac u njihovoj vezi, jer je Angelica kasnije otkrila da je sukobljena obveza bila nitko drugi do Michelle Phillips, Nicholsonova bivša ljubav.
Nicholsonov mačizam imao je dubok utjecaj na Houston, zarazivši je svojom karizmatičnom prisutnošću. U svojim memoarima slikovito je ispričala nezaboravan događaj u restoranu u kojem je Nicholson flertovao s njemačkom manekenkom. Osjećajući poriv da ode, Houston se naglo zaustavila kad ju je Nicholson čvrsto uhvatio za zapešće, povlačeći je natrag na njezino sjedalo. Njegovo upozorenje, “Nikada ne ustaj da odeš,” odjeknulo je s njom i osjetila se neobično privučenom njegovom posesivnošću. Unatoč tome, Angelica Huston potajno se nadala da će je Nicholson na kraju oženiti. Tijekom ležernog razgovora dok je gledao ceremoniju vjenčanja, Nicholson se razigrano rugao ideji braka, odbacujući ga kao trivijalnu igru. Kao odgovor, Houston je u šali rekao da bi je oženio ako bi imala “muža”. Na njezin užas, Nicholson je odgovorio s nevjericom, uzviknuvši:
“Mora da se šalite!” Ovaj srcedrapajući razgovor ostavio je Angeliku u suzama tri mučna dana. Unatoč jasnim znakovima Nicholsonova upitnog ponašanja, Houston je odlučila ostati slijepa na njih, označivši sebe kao “tragično lakovjernu”. Naposljetku je okončala svoju godinu i pol dugu vezu s O’Neillom i ponovno se našla u Nicholsonovom zagrljaju, konačno osiguravši svoje mjesto uz njega. Ipak, gledajući sada unatrag, priznaje da je, iako su postojale brojne indikacije, odbijala u potpunosti priznati Nicholsonovu sklonost nevjeri sve do kasnijih faza njihova partnerstva.
Njegove izvanbračne veze bile su vođene s velikom diskrecijom, često ostavljajući za sobom suptilne tragove kao što je povremeno otkrivanje ženske odjeće ili uočavanje njezine jakne na strancu u prolazu. Povremeno bi naletjela na nepoznatu kremu za ruke ili čak nosila nakit na koji je naletjela, nadajući se da će se netko javiti i potražiti ga, ali taj se scenarij nikada nije odvijao.
