Larsa Pippen stekla je priličnu reputaciju istaknute osobe u području romantičnih veza. Njezin ljubavni život nastavlja osvajati publiku, čak i danas, jer je našla društvo sa 17 godina mlađim muškarcem.
Godine 1997., u dobi od 23, odnosno 32 godine, Larsa i Scotty stupili su u brak. Ovo spajanje dogodilo se tijekom vrhunca Scottyjeva košarkaškog putovanja, jer se poklopilo s njegovom trijumfalnom petom pobjedom NBA prvenstva zajedno s Chicago Bullsima. Tijekom svog bračnog putovanja Larsa i Scotty bili su blagoslovljeni s četvero djece: Scotty Jr., Preston, Justin i Sofia. Osim toga, Scotty je iz prijašnjih veza dobio još četvero djece. Iako su Skoti i Larsa 2016. pokrenuli brakorazvodnu parnicu, na kraju su se pomirili. Sljedeće godine viđeni su zajedno u živahnom gradu Los Angelesu.
Godinu dana kasnije Larsa je ponovno podnijela zahtjev za razvod, ovaj put kao razlog navodeći “nepomirljive razlike”. Ovo je označilo konačan razlaz između para, jer je njihov razvod službeno zaključen u prosincu 2021. Larsin odvjetnik potvrdio je da su sva pitanja riješena prijateljski, što je omogućilo bivšim supružnicima da preusmjere fokus na uspješno zajedničko roditeljstvo svoje malodobne djece. Nakon razvoda, Larsa se upustila u niz kratkih romantičnih eskapada, da bi naposljetku ušla u vezu s Tristanom Thompsonom, koji je slučajno suprug Khloe Kardashian.
Larsa je otkrila tijekom intervjua za Hollywood Rav podcast u studenom 2020. da je viđala Tristana prije nego što se spetljao s Khloe ili bilo kojim drugim članom obitelji Kardashian. Ne samo da ga je upoznala s cijelim klanom Kardashian, nego ga je dovela i na zabavu koju je u Los Angelesu organizirala Kim Kardashian. Krajem 2020. Larsa se upustila u kratkotrajnu aferu s profesionalnim košarkašem Malikom Bizlijem, koji je u to vrijeme bio u braku. Za nedopuštenu vezu saznalo se kada je Malikova supruga na Instagramu otkrila inkriminirajuće zajedničke fotografije Larse i njega.
Marcus Jordan, sin košarkaške ikone Michaela Jordana, trenutno je u romantičnoj vezi s Larsom, koja je prethodno bila u braku s Pippenom, bivšim suigračem Marcusovog oca u Bullsima. U početku su tvrdili da nisu ništa više od prijatelja, no njihova ljubavna veza u međuvremenu je izašla na vidjelo. S ponosom dijele da se pet puta dnevno upuštaju u intimne aktivnosti i izražavaju želju da zajedno začnu dijete. Međutim, njihova se veza od samog početka suočavala s pomnim ispitivanjem zbog Larsine složene povijesti s obitelji Jordan, prvenstveno zbog njihove značajne razlike u godinama od 17 godina.
Često kruže primjedbe o Larsinoj prošloj umiješanosti u Markusove promjene pelena, dok sada cijeli dan provodi spavajući uz njega.
